AGRIS (Italiano)

La linb di Haloalalkane Dehalogenasi da Sphingobium Indicum B90A converte β-haxachlorocicloexano (β- HCH), lo stereoisomero HCH più persistente, i metaboliti mono-e diidrossilati. Recentemente, abbiamo riportato che la Linb trasforma anche α-, β- e γ-αxabromociclodicododecanes (HBCD), che sono strutturalmente correlati a HCHS. Qui, mostriamo che Linb catalizza l’idrossilazione di Δ-hbcd a due pentabromociclodicododecanoli (Pbcdohs) e due tetrabromociclododecadiols (TBCDDOHS). La stereochimica di questa trasformazione enzimatica è stata dedotta dai dati della struttura cristallina XRD del substrato Δ-HBCD e α₂-PBCDOH, uno dei prodotti Biotransformation. Cinque stereatenatori di Δ-HCCD sono invariati ma quello a C6 viene convertito in un alcool con inversione dalla configurazione S- a R in una reazione di sostituzione nucleofilica e simile a SN2. Solo α₂-pbcdoh con 1R, 2R, 5S, 6R, 9R, 10S-Configurazione è ottenuto ma non è il suo enantiomero. Con solo due dei 64 pbcdoh formati, queste trasformazioni sono davvero regioni e stereoselettive. Un’analisi conformazionale ha rivelato che il motivo triplo-turno, che è predominante in Δ-HBCD e in diversi altri stereoisomeri HBCD, si trova anche nel prodotto. Ciò dimostra che LINB ha preferenzialmente convertito gli atomi di bromina reattivi ma non quelli nel motivo triplo-turno conservato. La contaminazione diffusa con HCHS ha innescato l’evoluzione batterica delle dehalogenasi che hanno acquisito la capacità di convertire questi inquinanti e i loro metaboliti. Qui dimostriamo che la Linb di S. Indicum trasforma anche gli HBCDS e stereoselettivamente seguendo un meccanismo simile.

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