AGRIS (Português)

A Dehalogase de Haloalcano Dehalogenase de Spingobium Indicum B90A Converte β-hexaclorocyclohexano (β- HCH), o mais persistente estereoisómero de HCH, para metabólitos mono e di-hidroxilados. Recentemente, relatamos que Linb também transforma α-, β e γ-hexabromociclododedecanos (HBCDs), que são estruturalmente relacionados a HCHS. Aqui, mostramos que Linb catalisa a hidroxilação de Δ-HBCD a dois pentabromociclododecanóis (PBCDOHS) e dois tetrabromociclododecadiols (tbcddohs). A estereoquímica desta transformação enzimática foi deduzida de dados de estrutura de cristal XRD do substrato Δ-HBCD e α₂-pbcdoh, um dos produtos de biotransformação. Cinco estereocentros de Δ-hbcd são inalterados, mas o de C6 é convertido em um álcool com inversão de uma configuração S-to R em uma reação nucleofílica de substituição semelhante a SN2. Apenas α₂-PBCDOH com o 1R, 2R, 5s, 6R, 9R, 10s-configuração é obtido, mas não é o seu enantiómero. Com apenas dois dos 64 pbcdohs formados, essas transformações são realmente regio e estereosseletivas. Uma análise conformacional revelou que o motivo triplo-turn, que é predominante em Δ-HBCD e em vários outros estereoisómeros HBCD, também é encontrado no produto. Isso mostra que os átomos reativos reactivos de Linb preferencialmente convertidos, mas não aqueles no motivo de turnos triplos conservados. A contaminação generalizada com HCHS desencadeou a evolução bacteriana de deshalogenases que adquiriram a capacidade de converter esses poluentes e seus metabólitos. Nós demonstramos aqui que Linb of S. Indicum também transforma regio e estereoselectivamente, seguindo um mecanismo semelhante.

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