Agris (Română)

Linb de haloalcanză de haloalkane de la indicatorul de sphingobium B90A convertește β-hexaclorociclohexan (β- HCH), stereoizomerul HCH cel mai persistent, la metaboliții mono- și dihidroxilați. Recent, am raportat că LINB transformă, de asemenea, α, β- și y-hexabromociclodecane (HBCD), care sunt legate structural de HCH. Aici, arătăm că LINB catalizează hidroxilarea Δ-HBCD la două pentabromociclodecanoli (PBCDOHS) și două tetrabromocicodecadioli (TBCDDOHS). Stereochimia acestei transformări enzimatice a fost dedusă din datele structurii de cristal XRD ale substratului Δ-HBCD și α₂-PBCDOH, unul dintre produsele de biotransformare. Cinci stereocentre de δ-HBCD sunt neschimbate, dar cea din C6 este transformată într-un alcool cu inversiune de la configurația S-la R într-o reacție de substituție nucleofilă, SN2. Numai α₂-PBCDOH cu 1R, 2R, 5S, 6R, 9R, Configurația 10S este obținută, dar nu enantiomerul său. Cu doar două dintre cele 64 PBCDOHS formate, aceste transformări sunt într-adevăr regio- și stereoselective. O analiză conformațională a arătat că motivul triplu-rând, care este predominant în δ-HBCD și în mai mulți stereoizomeri HBCD, este, de asemenea, găsit în produs. Acest lucru arată că LINB a convertit preferențial atomi de brom reactivă, dar nu cei din motivul triplu conservat. Contaminarea pe scară largă cu HCH a declanșat evoluția bacteriană a dealogenazelor care au dobândit capacitatea de a transforma acești poluanți și metaboliții lor. Am demonstrat aici că Limba S. Indicum transformă, de asemenea, HBCD-uri regio- și stereoselectiv după un mecanism similar.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *